Estudio fitoquímico y evaluación del potencial biológico de las especies Ageratina jahnii (B.L.Rob) R. M. King & H.Rob. y Ageratina pichinchensis (Kunth) R.M. King & H. Rob. (Asteracea)

Información del Documento

  • Titulo

    Estudio fitoquímico y evaluación del potencial biológico de las especies Ageratina jahnii (B.L.Rob) R. M. King & H.Rob. y Ageratina pichinchensis (Kunth) R.M. King & H. Rob. (Asteracea)
  • Autor (es) / Colaborador(es)

    Lizzeth Marcela Torres Barajas
  • Institución

    Universidad de Los Andes - Facultad de Farmacia y Bioanálisis - Postgrado en Química de Medicamentos
  • Tipo Documento

    Tesis doctoral
  • Resumen

    Del extracto alcohólico de las partes aéreas de Ageratina jahnii (B. L. Rob) R. M. King & H. Rob., se aislaron seis productos naturales: dos diterpenos denominados ácido ent-kaur 16-en-19-oico (I) y ent-kaur-16-en-3α-ol (V), tres flavonoides identificados como 5-hidroxi- 7,4'-dimetoxiflavona (II), 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavona (IIIa) y 5,4'-dihidroxi-7-metoxiflavona (IIIb), y un triterpeno pentacíciclo glicosidado, que probablemente se trata del 3-O-β-D-glucopiranosilursa-12,15-dieno (IV). Por otra parte, de Ageratina pichinchensis (Kunth) R. M. King & H. Rob. se extrajeron dos compuestos químicos: el 6-acetil-7-hidroxi-2,2-dimetil-8- metoxi-2H-1-eromeno (VI) y el 3-O-β-D-glucopiranosilursa-12,15-dieno (IV) obtenido previamente de A. jahnii. Adicionalmente, a partir del ent-kaur-16-en-19-oico (I), de la 5-hidroxi-7,4'-dimetoxiflavona (II) y deI6-acetil-7-hidroxi-2,2-dimetil-8-metoxi-2H-1-cromeno (VI), se prepararon cinco derivados químicos: ent-kaur-16-en-19-oato de metilo (VII), 5-acetoxi-7,4'-dimetoxiflavona (VIII), 6-acetil-7-acetoxi-2,2-dimetil-8-metoxi-2H-1-eromeno (IX), 6-acetil-7-etoxi-2,2-dimetl - 8-metoxi-2H-1-cromeno (X) y 6-aceti-7-hidroxi-2,2-dimetil-8-metoxi-3-yodo-2H-1-cromeno (XI), siendo los dos últimos preparados por primera vez según la base de datos Science Finder. También se extrajeron y estudiaron los aceites esenciales de las dos especies, en el de A. jahnii se identificaron el β-mirceno (37,6%), α-pineno (17,1%), pentacosano (9,2%), limoneno (8,8%) y germacreno D(4,6%) como componentes mayoritarios, mientras que en el de A. pichinchensis fueron los constituyentes principales el isobutirato de 8,9-epoxitimilo (20,2%), germacreno D (19,8%), isobutirato de timilo (10,8%), eupatoriocromeno (6,5%), encecalol (5,9%) e isobutanoato de nerilo (4,4%). Finalmente, en lo que se refiere a los resultados de las pruebas de actividad biológica, se demostró el potencial antimicrobiano del aceite de A. jahnii contra patógenos humanos como S. aureus (CIM = 490 μg/mL), E. faecalis (CIM = 490 μg/mL), E coli (CIM = 840 μg/mL) y C. krusei (CIM = 200 μg/mL), así como, el de sus extractos en AcOEt (CIM= 10 mg/mL) y MeOH (CIM= 10 mg/mL) contra S. aureus, y el del aceite de A. pichinchensis contra S. aureus (CIM = 1000 μg/mL) y E. faecalis (CIM = 940 μg/mL). Además, los dos aceites esenciales mostraron efectividad adulticida contra Lufzomyia migonei, determinándose valores para las DL99 a las 48 h de exposición, de 4,80 mg/mL y 2,55 mg/mL para A. jahnii y A. pichinchensis, respectivamente.