Contribución al estudio de algunas especies del género Espeletia, aislamiento de nuevos derivados kaurénicos y ensayo de su actividad

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  • Titulo

    Contribución al estudio de algunas especies del género Espeletia, aislamiento de nuevos derivados kaurénicos y ensayo de su actividad
  • Institución

    Universidad de Los Andes - Facultad de Ciencias - Postgrado en Química Aplicada
  • Tipo Documento

    Tesis doctoral
  • Resumen

    Los frailejones son plantas que crecen a partir de los 3000 metros de altitud en los Andes de Colombia, Ecuador y Venezuela. Actualmente, se conocen unas 180 especies distribuidas en ocho géneros que conforman la subtribu Espeletiinae (Asteraceae). Algunas especies han sido utilizadas por los campesinos para tratar el reumatismo, como agente antibronquial y para aliviar el asma. El presente trabajo describe un estudio sobre varias especies de frailejón específicamente del género Espeletia (E. schultzii y E. nana) colectadas en el estado Trujillo, con el objeto de comparar la composición tanto de sus componentes volátiles como no volátiles en especial diterpenos de la serie del ent-kaureno, con otras especies de Espeletia ya estudiadas en el estado Mérida. También, se estudió la obtención de nuevos derivados con posible actividad farmacológica. La separación de los productos se realizó utilizando métodos cromatográficos y su identificación se hizo por métodos espectroscópicos (IR, MS, RMN-1H, RMN-13C y RMN Bidimensional). Se hizo un estudio de la reacción de oxidación alílica con SeO2 del ácido ent-kaurénico y también se estudió la formación de derivados ent-kaurénicos por esterificación, oxidación, sulfonación, glucosidación y epoxidación. Por otra parte, se analizó la actividad antibacteriana de los componentes volátiles y los componentes no volátiles incluyendo los derivados obtenidos, encontrando que los aceites esenciales poseen una actividad CIM entre 10 a 100 μg/mL para todas las cepas ensayadas por el método de microdilución en caldo. Sin embargo, los derivados ent-kaurénicos no son activos ante la mismas cepas, solamente el ácido entkaurénico [2] mostró actividad frente a Staphylococcus aureus (ATCC 25923), con una CIM de 100 μg/mL y para Enterococcusfaecalis (ATCC 29212), con una CIM de ≤ 750 μg/mL utilizando el método de microdilución en caldo. Se comparó el método de difusión en agar con disco, con el de microdilución en caldo para medir la actividad antibacteriana, encontrando mayor sensibilidad este último.