Estudio fitoquímico y análisis de diversas actividades biológicas del extracto y compuestos puros aislados de la especie Monticalia greenmaniana (Hieron) Jeffrey (Asteraceae)

Información del Documento

  • Titulo

    Estudio fitoquímico y análisis de diversas actividades biológicas del extracto y compuestos puros aislados de la especie Monticalia greenmaniana (Hieron) Jeffrey (Asteraceae)
  • Autor (es) / Colaborador(es)

    José Nicolás Cárdenas Contreras
  • Institución

    Universidad de Los Andes - Facultad de Farmacia y Bioanálisis - Postgrado en Química de Medicamentos
  • Tipo Documento

    Tesis doctoral
  • Resumen

    En el presente trabajo se realizó el estudio fitoquímico de la espécie Monticalia greenmaniana (Hieron) Jeffrey, localizada en los Andes venezolanos. De las partes aéreas de esta especie se aislaron nueve compuestos: 3-friedelanona (Friedelina, NH2.1) (I); 1,3-Benzodioxol, 5.5' - (tetrahidro-1H, 3H-furo [3,4-c] furan-1,4-di-il) bis-, (1S, 3aR, 4S, 6aR) (Sesamina) (NH-5.2) (II), Estigmast-5-en-3β-ol. (β-sitosterol) (NH- 8.3) (III), ácido ent-kaur-16-en-19-óico (Ácido ent- aurenóico) (ND-3.4) (IV), 6-hidroxi-7- metoxicumarina (Isoescopoletina) (ND-12.5) (V), 4' -7-dimetoxi-6-hidroxiisoflavona, (alfalona) (NA-2.6) (VI), 3,7-dihidroxi-5,8,4'trimetoxiflavona (NA-3.8) (VII), 3,3',4',5,7-pentahidroxiflavona (quercetina) (NB-4.B) (VIII) y 3,4',5,7-tetrahidroxiflavona (Kaempferol) (NC-9.9) (IX); a pesar que estos compuestos son conocidos, éste es el primer reporte de los mismos para la especie en estudio. Las estructuras fueron caracterizadas mediante el análisis de los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN uni y bidimesnsional), así como espectros de masas, infrarrojo y ultravioleta. Por medio de la Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas se logró identificar un alto porcentaje de los componentes del aceite esencial de la misma especie siendo los mayoritarios 1-nonano, α-pineno y germacreno D. Adicionalmente, en el presente trabajo, se estudiaron diversas actividades biológicas determinándose que los extractos de Hexano, diclorometano, metanol, butanol y acuoso mostraron actividad antibacteriana. Esta actividad fue confirmada mediante la evaluación de los compuestos (I), (II), (lII), (IV), (V), (VIII), (IX), activos contra S. aureus; los compuestos (I), (II), (VIII), activos contra E. faecalis; (II), (IV), (V), activos contra E. coli; (II), (V), activos contra K. pneumoniae y (I), (II), (IV), (IX), activos contra P. aeruginosa; por otro lado el aceite esencial de la especie M. greenmaniana presentó actividad antibacteriana frente a S. aureus, E.faecalis, E. coli. Los ensayos de actividad antifúngica determinaron que los extractos de Hexano, diclorometano, metanol y el aceite esencial son activos contra levaduras de Candida glabrata y Gandida Krusei; actividad confirmada mediante la evaluación de los compuestos (I); (II); (IV); (V). La actividad secuestrante de radicales libres se evidenció en los extractos de metanol, acetato de etilo y hexano en mayor porcentaje de inhibición con respecto al extracto de butanol y acuoso. La histopatología de la actividad cicatrizante con el extracto metanólico de M. greenmaniana, indicó una buena cicatrización en ratones BALB/c. Por su parte, la actividad leishmanicida in vitro a 150, 100 y 50 μg/ml del extracto metanólico de la especie demostró una actividad dependiente de la concentración. En el ensayo leishmanicida in vivo con el extracto de M. greenmaniana exhibió la ausencia de amastigotes de Leishmania mexicana tanto en piel como en ganglio linfático y en los resultados del estudio histopatológico del compuesto (V), reveló ausencia de amastigotes Leishmania mexicana, el compuesto (IX) indicó la presencia de Leishmaniasis cutánea. En la actividad larvicida se determinó la mortalidad de las larvas de Aedes aegypti con el extracto metanólico y de diclorometano. Los resultados del ensayo adulticida con los extractos acuoso, metanólico y el aceite esencial de M. greenmaniana contra las hembras Lutzomyia migonei, revelaron que el aceite esencial presentó significativamente toxicidad y potencial insecticida en comparación con los extractos ensayados, a la primera hora de exposición. Tomando en cuenta la actividad citotóxica del aceite esencial de la especie, las células HELA resultaron más sensibles con un índice de selectividad (IS*) >1, que las células Vero, A-549, MCF-7. En el presente trabajo se evidenció el potencial biológico de la especie M. greenmaniana el cual no ha sido reportado hasta los momentos.